Синтез имида

[Alex_Raven]

Предложите схему синтеза имида метилуксусной кислоты из бутена-2

[yatcheh]

  В 24.06.2017 в 19:15, Alex_Raven сказал:

Предложите схему синтеза имида метилуксусной кислоты из бутена-2

 

Однако!

"метилуксусная кислота" - это пропионовая?

"имид кислоты" - это что?

В точном смысле слова "имид карбоновой кислоты" -  это вещество вида R-C(=NH)-OH. Но это ничто иное, как протомер амида кислоты (R-CO-NH2), очень нестабильная молекула, мгновенно превращающаяся в амид. 

Поэтому синтезировать "имид метилуксусной кислоты" просто невозможно, как невозможно "синтезировать" виниловый спирт.

Уточните вопрос.

[dmr]

Разве имид не аналог ангидрида?

R-(CO)-NH-(CO)-R

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Имиды_карбоновых_кислот

Вики подтверждает мое мнение,как ни странно))

[Alex_Raven]

  В 24.06.2017 в 20:07, yatcheh сказал:

Однако!

"метилуксусная кислота" - это пропионовая?

"имид кислоты" - это что?

В точном смысле слова "имид карбоновой кислоты" -  это вещество вида R-C(=NH)-OH. Но это ничто иное, как протомер амида кислоты (R-CO-NH2), очень нестабильная молекула, мгновенно превращающаяся в амид. 

Поэтому синтезировать "имид метилуксусной кислоты" просто невозможно, как невозможно "синтезировать" виниловый спирт.

Уточните вопрос.

Я знаю, что звучит глупо, но это вопрос на экзамене, и преподу не скажешь, что такого не может быть

[yatcheh]

  В 24.06.2017 в 22:08, dmr сказал:

Разве имид не аналог ангидрида?

R-(CO)-NH-(CO)-R

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Имиды_карбоновых_кислот

Вики подтверждает мое мнение,как ни странно))

 

Да, вы правы. Что-то я тут не допёр. Имид имиду - рознь. 

 

  В 25.06.2017 в 07:56, Alex_Raven сказал:

Я знаю, что звучит глупо, но это вопрос на экзамене, и преподу не скажешь, что такого не может быть

 

С имидом разобрались, остался вопрос с "метилуксусной кислотой", но это уже не принципиально. Пусть метилуксусная кислота будет пропионовой.

 

CH3-CH=CH-CH3 --(HBr)--> CH3-CH2-CHBr-CH3 --(N(CH3)3)--> [CH3-CH2-CH(CH3)-N(CH3)3]⁺Br^- --(NaOH, t)--> CH3-CH2-CH=CH2 --(KMnO4, H+)--> CH3-CH2-COOH

Из бромида получаем четвертичное аммониевое основание, которое расщепляем по Гофману, превращая в бутен-1. Мохбыть кто-то более простой способ превращения бутена-2 в пропионову кислоту предложит

CH3-CH2-COOH --(SOCl2, -SO2, -HCl)--> CH3-CH2-COCl --(2NH3, -NH4Cl)--> CH3-CH2-CONH2

CH3-CH2-CONH2 + CH3-CH2-COCl --(K2CO3, t)--> CH3-CH2-CO-NH-CO-CH2-CH3

[dmr]

А как правильно называются аналог карбоновых кислот,где вместо кислорода азот,типа R-(C=NH)-NH2

[yatcheh]

  В 26.06.2017 в 03:06, dmr сказал:

А как правильно называются аналог карбоновых кислот,где вместо кислорода азот,типа R-(C=NH)-NH2

 

Амидины

 

В отличие от кислот - довольно сильные основания, более сильные, чем амины.

Изменено 26 Июня, 2017 в 09:14 пользователем yatcheh

[dmr]

О. Точно. Спасибо!